来源:《广州化工》2015年第21期  作者:黄洁琼;吕志锋;
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Aza-Diels-Alder反应合成四氢喹啉的研究进展

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四氢喹啉和四氢异喹啉广泛存在于自然界,有很广泛的生物活性。具有抑制血管舒张、抗心律失常和抗肿瘤等活性,各种各样单取代或多取代的四氢喹啉常用来作为药用试剂。除了药用功效外,四氢喹啉衍生物也是有用的杀虫剂,抗氧化剂及防腐剂,也是更具特色的染料中间体。在众多的构建四氢喹啉环的方法中,N-芳基亚胺与亲双烯体之间进行的aza-Diels-Alder反应是常用的方法。同时,aza-Diels-Alder反应也是构建其它含氮六元杂环化合物和天然产物合成强有力的工具。另外,分子内的aza-Diels-Alder反应为立体选择性的合成四氢喹啉提供了许多可能。此类反应一般情况下常用不同的路易斯酸来催化,需要催化量的路易斯酸来捕获反应物和产物中的氮原子。但路易斯酸不易得,价格昂贵,不能重复利用。更重要的是有些路易斯酸会被底物胺或形成中间体亚胺产生的水分解或活性降低,不能用来一步催化醛、胺、烯醇醚的偶联。而且许多亚胺易水解,不稳定,不易纯化。所以制备分离纯化亚胺,然后与烯醇醚偶合,对整个反应不理想。因此,由羰基化合物,胺和烯醇醚“一锅法”合成四氢喹啉的简便方法更是化学家的兴趣所在。文献报道的aza-Diels(本文共计5页)......[继续阅读本文]

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